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<!DOCTYPE html>

<title>Cyclosarin</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Cyclosarin</span></h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center; font-size:80%;">1:1-Gemisch aus (<i>R</i>)-Form (links) und (<i>S</i>)-Form (rechts)

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;">Name

</td>

<td>Cyclosarin

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<ul><li>(<i>RS</i>)-Methylfluorphosphon-säureisocyclohexylester</li>

<li>(±)-Methylfluorphosphon-säureisocyclohexylester</li>

<li>(<i>RS</i>)-Cyclohexyl-methylphosphonfluoridat</li>

<li>(±)-Cyclohexyl-methylphosphonfluoridat</li>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

<td>C<sub>7</sub>H<sub>14</sub>FO<sub>2</sub>P

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

<td>

<ul><li><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=329-99-7">329-99-7</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span> (<a href="Racemat" title="Racemat">Racemat</a>)</li>

<li><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><span class="KeinCASLink" title="CAS-Nummer ohne Common-Chemistry-Eintrag">1280199-59-8</span><span class="editoronly" style="display:none;"></span> (<i>S</i>)-Enantiomer<sup id="cite_ref-1" class="reference"><a href="#cite_note-1"><span class="cite-bracket">[</span>S 1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li>

<li><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><span class="KeinCASLink" title="CAS-Nummer ohne Common-Chemistry-Eintrag">1280199-60-1</span><span class="editoronly" style="display:none;"></span> (<i>R</i>)-Enantiomer<sup id="cite_ref-2" class="reference"><a href="#cite_note-2"><span class="cite-bracket">[</span>S 2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li></ul>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><b><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a></b><br><i>keine Einstufung verfügbar</i><sup id="cite_ref-NV_3-0" class="reference"><a href="#cite_note-NV-3"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Toxizit%C3%A4t" title="Toxizität">Toxikologische Daten</a>

</td>

<td>

<li>225 μg·kg<sup>−1</sup> (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD<sub>50</sub></a>, <a href="Ratten" title="Ratten">Ratte</a>, <a href="Subkutan" title="Subkutan">s.c.</a>)<sup id="cite_ref-chemID_4-1" class="reference"><a href="#cite_note-chemID-4"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-6" class="reference"><a href="#cite_note-6"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><span class="editoronly" style="display:none;"></span></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).

</td></tr></tbody></table><p><span class="editoronly" style="display:none;"></span>

</p><p><b>Cyclosarin</b> (<b>CMPF</b>, <b>GF</b>) ist eine <a href="Gift" title="Gift">toxische</a> <a href="Chemische_Verbindung" title="Chemische Verbindung">chemische Verbindung</a> aus der Gruppe der <a href="Phosphons%C3%A4ure" title="Phosphonsäure">Phosphonsäure</a>-<a href="Ester" title="Ester">Ester</a>, deren Wirkung auf der Hemmung der <a href="Acetylcholinesterase" title="Acetylcholinesterase">Acetylcholinesterase</a> beruht. Die Verbindung wurde mit dem Ziel entwickelt, als <a href="Chemische_Waffe" title="Chemische Waffe">chemischer Kampfstoff</a> bzw. als <a href="Nervenkampfstoff" class="mw-redirect" title="Nervenkampfstoff">Nervenkampfstoff</a> eingesetzt zu werden. Cyclosarin besitzt strukturelle Ähnlichkeit zu <a href="Sarin" title="Sarin">Sarin</a>, wobei – als Unterschied zum Sarin – die Isopropylgruppe durch eine Cyclohexylgruppe ersetzt wurde.

</p><p>Cyclosarin ist eine wenig flüchtige, in Wasser praktisch unlösliche Verbindung. Sie ist chemisch sehr stabil und <a href="Hydrolyse" title="Hydrolyse">hydrolysiert</a> erst in der Wärme oder in Gegenwart <a href="Nucleophilie" class="mw-redirect" title="Nucleophilie">nucleophiler</a> Reagenzien. Cyclosarin zählt mit zu den stärksten <a href="Cholinesteraseinhibitor" class="mw-redirect" title="Cholinesteraseinhibitor">Cholinesteraseinhibitoren</a> (pI50 = 10,1); die Toxizität ist allerdings bei <a href="Subkutan" title="Subkutan">subkutaner</a> Verabreichung an Mäuse und Ratten etwa zwei- bis sechsfach geringer als bei Sarin.<sup id="cite_ref-chemID_4-2" class="reference"><a href="#cite_note-chemID-4"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-chemID2_7-0" class="reference"><a href="#cite_note-chemID2-7"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p><p>Cyclosarin wurde 1949 vom Team von <a href="Gerhard_Schrader_(Chemiker)" title="Gerhard Schrader (Chemiker)">Gerhard Schrader</a> synthetisiert, der schon zuvor als Erster <a href="Tabun" title="Tabun">Tabun</a> und Sarin synthetisierte.<sup id="cite_ref-8" class="reference"><a href="#cite_note-8"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p><p>Es wurde von der irakischen Armee in Verbindung mit Sarin als chemischer Kampfstoff eingelagert. Es ist weniger flüchtig als Sarin und deshalb unter den dortigen heißen klimatischen Bedingungen vorteilhafter.<sup id="cite_ref-tucker_9-0" class="reference"><a href="#cite_note-tucker-9"><span class="cite-bracket">[</span>7<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Ein weiterer Grund könnte darin gelegen haben, dass es im Gegensatz zu den Vorläufersubstanzen von Sarin nicht unter ein Embargo fiel.<sup id="cite_ref-10" class="reference"><a href="#cite_note-10"><span class="cite-bracket">[</span>8<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Nach J. Tucker ist die Herstellung ähnlich wie Sarin, nur dass <a href="2-Propanol" title="2-Propanol">Isopropylalkohol</a> durch <a href="Cyclohexanol" title="Cyclohexanol">Cyclohexanol</a> ersetzt wird, das leicht aus der irakischen Ölindustrie zugänglich war.<sup id="cite_ref-tucker_9-1" class="reference"><a href="#cite_note-tucker-9"><span class="cite-bracket">[</span>7<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Raketen-Ladungen und Vorräte von rund 8,5 Tonnen an Sarin und Cyclosarin wurden durch US-Truppen im März 1991 in Khamisyah durch Sprengung zerstört. Dabei wurden auch US-Armeeangehörige geringen Dosen ausgesetzt, was später zu Spekulationen Anlass gab, Cyclosarin könnte einer der Auslöser des <a href="Golfkriegssyndrom" title="Golfkriegssyndrom">Golfkriegssyndroms</a> gewesen sein.<sup id="cite_ref-11" class="reference"><a href="#cite_note-11"><span class="cite-bracket">[</span>9<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Struktur">Struktur</h2></div>

<p>Cyclosarin besitzt ein Stereozentrum am Phosphoratom, es gibt also zwei <a href="Enantiomere" class="mw-redirect" title="Enantiomere">Enantiomere</a>, eines hat (<i>R</i>)-Konfiguration, das andere ist (<i>S</i>)-konfiguriert. Die üblichen Herstellungsverfahren liefern ein <a href="Racemat" title="Racemat">racemisches</a> Cyclosarin, also ein 1:1-Gemisch aus dem (<i>R</i>)-Methylfluorphosphonsäureisocyclohexylester und dem (<i>S</i>)-Methylfluorphosphonsäureisocyclohexylester.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Siehe_auch">Siehe auch</h2></div>

<ul><li><a href="Liste_chemischer_Kampfstoffe" title="Liste chemischer Kampfstoffe">Liste chemischer Kampfstoffe</a></li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-NV-3"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-NV_3-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.</span>

</li>

<li id="cite_note-chemID-4"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-chemID_4-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-chemID_4-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-chemID_4-2">c</a></sup></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://chem.nlm.nih.gov/chemidplus/rn/329-99-7">Cyclosarin</a></span> in der <a href="ChemIDplus" title="ChemIDplus">ChemIDplus</a>-Datenbank der <a href="United_States_National_Library_of_Medicine" title="United States National Library of Medicine">United States National Library of Medicine</a> (NLM) <small>(Seite nicht mehr abrufbar<span style="display:none;" class="editoronly">, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID <span class="wikidata-content"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/64505">64505</a></span></span>)</small><span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-5"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-5">↑</a></span> <span class="reference-text"><i>Science Journal</i>. Vol. 3(4), S. 33, 1967.</span>

</li>

<li id="cite_note-6"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-6">↑</a></span> <span class="reference-text"><i><a href="Canadian_Journal_of_Physiology_and_Pharmacology" title="Canadian Journal of Physiology and Pharmacology">Canadian Journal of Physiology and Pharmacology</a></i>. Vol. 44, S. 745, 1966.</span>

</li>

<li id="cite_note-chemID2-7"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-chemID2_7-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://chem.nlm.nih.gov/chemidplus/rn/107-44-8">Sarin</a></span> in der <a href="ChemIDplus" title="ChemIDplus">ChemIDplus</a>-Datenbank der <a href="United_States_National_Library_of_Medicine" title="United States National Library of Medicine">United States National Library of Medicine</a> (NLM), abgerufen am 25. März 2021. <small>(Seite nicht mehr abrufbar<span style="display:none;" class="editoronly">, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID <span class="wikidata-content"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/64505">64505</a></span></span>)</small><span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-8"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-8">↑</a></span> <span class="reference-text"> Spradling, Dillman: <i>The molecular toxicology of chemical warfare agents</i>, in James Fishbein (Hrsg.), Advances in Molecular Toxicology, Band 5, Elsevier 2011, S. 112.</span>

</li>

<li id="cite_note-tucker-9"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-tucker_9-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-tucker_9-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">J. Tucker, War of Nerves, Pantheon 2006, S. 271.</span>

</li>

<li id="cite_note-10"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-10">↑</a></span> <span class="reference-text">K. Willis, H. Salem, F. R. Siddell, Artikel Cyclosarin, in Encyclopedia of Toxicology, 2014, S. 726–730.</span>

</li>

<li id="cite_note-11"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-11">↑</a></span> <span class="reference-text">Ramesh Gupta (Hrsg.), Handbook of Toxicology of Chemical Warfare Agents, Elsevier, 2015, S. 3,50</span>

</li>

</ol>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Externe_Links_zu_erwähnten_Verbindungen"><span id="Externe_Links_zu_erw.C3.A4hnten_Verbindungen"></span>Externe Links zu erwähnten Verbindungen</h2></div>

<li id="cite_note-1"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-1">↑</a></span> <span class="reference-text">Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu <span style="font-style:italic">(S)-Cycloarsin</span>: <a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nr.</a>: <span class="wikidata-content">1280199-59-8</span><span style="display:none;"></span>, <a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>: <a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q134622449" class="extiw external" title="d:Q134622449">Q134622449</a>.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-2"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-2">↑</a></span> <span class="reference-text">Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu <span style="font-style:italic">(R)-Cycloarsin</span>: <a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nr.</a>: <span class="wikidata-content">1280199-60-1</span><span style="display:none;"></span>, <a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>: <a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q134622461" class="extiw external" title="d:Q134622461">Q134622461</a>.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

</ol></div><div><div class="zim-footer">

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